Sydney (Philip Baker Hall) rencontre un jour un jeune homme paumé, John (John C. Reilly), qui vient de perdre son argent au casino. Les deux hommes se lient et Sydney prend sous son aile son nouveau compagnon...
L'histoire démarre avec de longues séquences bavardes, filmées en champ-contre-champ, et l'on se demande au bout d'un moment si le scénario ne se dirige pas vers une resucée de l'Arnaque de George Roy Hill. Mais le récit change tout d'un coup de route, et quitte les jeux de casino pour bifurquer vers une romance qui n'ose pas dire son nom, puisque John est attiré par une entraîneuse, la charmante Clémentine (Gwyneth Paltrow). Cela dit, on a toujours de la difficulté à voir où l'histoire veut en venir. Sydney se montre particulièrement ambigu, donnant l'apparence d'un bon samaritain. Mais le spectateur, même naïf, se doutera rapidement que cette bonhomie et cet altruisme cachent une face beaucoup plus sombre. Il faut quand même attendre soixante-dix minutes de film pour comprendre enfin les motivations du vieil homme. C'est long. Lorsque le secret est dévoilé, il ne reste plus beaucoup de temps pour enclencher une seconde narration, et l'on doit se contenter d'un banal règlement de compte qui tire vers le bas un film jusque là axé sur des relations humaines sensibles. Au bout du compte, nous devons nous contenter d'un petit vernis émotionnel qui paraît bien falot, et ferait presque dire : « tout ça pour ça ».